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Nascida numa família pobre de Kingston, Jamaica, que tinha quinze filhos, Diana King fugiu de casa ainda adolescente, quando os pais descobriram seus dotes de cantora de rhythm & blues, o que para eles era coisa do demônio. Conheceu o rei do dancehall, Shabba Ranks, e logo passou a acompanhá-lo em turnês, fazendo backing vocals. Em 1995, por influência de Shabba, conseguiu um contrato com a Epic, subsidiária da Sony Music, gravando o álbum Tougher Than Love. O disco fez sucesso em vários países, inclusive o Brasil, graças ao single Shy Guy (que três anos depois ganharia uma versão em português, gravada pela Fat Family). A música acabou sendo incluída na trilha do filme Bad Boy, estrelado por Will Smith, o que aumentou a popularidade da intérprete.
Em 1997, Diana lançou seu segundo disco, Think Like A Girl, que teve como destaques a inédita L-L-Lies e releituras de Do You Really Want To Hurt Me?, hit do Culture Club, e de I Say A Little Prayer, clássico do maestro e compositor Burt Bacharach, gravado originalmente por Dionne Warwick. A versão de Diana King, com levada de reggae, entrou na trilha da comédia O Casamento Do Meu Melhor Amigo (My Best Friend?s Wedding), com Julia Roberts, o que impulsionou a venda do disco. Diana King esteve no Brasil em 1998, fazendo um único show em São Paulo.
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